1985 : c'est avec Kirk Cameron, l'un des héros de la série "Quoi de neuf Docteur ?", qu'Alyssa Milano connaît son premier flirt. Alyssa a alors 13 ans et Kirk en a 15. Pendant leur brève relation, Kirk appelle souvent sa radio préférée pour dédicacer des chansons à Alyssa. C'est cependant elle qui mettra un terme à cette relation.

1987 : cette année-là, Alyssa s'affiche pendant quelque temps avec Corey Feldman. Tout comme elle, Corey est un enfant star. Il a notamment été rendu célèbre grâce aux films "Les Goonies" et "Stand By Me". Ce flirt ne durera que quelques semaines.

1988 : Alyssa Milano tombe amoureuse de Scott Bloom, son partenaire dans la série "Madame est servie". A force de se voir chaque jour sur le tournage, les deux adolescents apprennent à se découvrir et leur amitié se transforme en une relation sérieuse. Cependant, leur aventure ne survivra pas au départ de Scott, qui quitte la série cette même année.

1991 : Alyssa Milano sort à nouveau avec un acteur : David Arquette (le futur mari de Courteney Cox). A cette époque, ce dernier est quasiment inconnu. Alyssa et David se rencontrent sur le plateau du film "Where the day takes you". Par la suite, ils font plusieurs apparitions publiques main dans la main. Leurs carrières respectives et le peu de temps qu'ils ont à s'accorder vont mettre un terme à leur idylle.

1993-1994 : Alyssa tombe une nouvelle fois amoureuse d'un de ses partenaires à l'écran. Il s'agit de Scott Wolf, avec qui elle tourne "Double Dragon". Cette fois, leur relation est vraiment sérieuse : Scott et Alyssa se fiancent et prévoient même de se marier. Hélas, six mois après les fiancailles, Scott annonce à Alyssa qu'il la quitte. Alyssa est dévastée et met plusieurs mois à se remettre de cette rupture brutale. Aujourd'hui, il lui reste de cette relation les initiales de Scott tatouées sur sa cheville gauche.

1996 : Pendant une courte période, Alyssa flirte avec Brian Bloom, le frère de Scott Bloom, avec qui elle était sortie 8 ans plus tôt.

1998-1999 : En mars 1998, au cours d'une soirée, Alyssa fait la connaissance de Cinjun August Tate, le chanteur du groupe Remy Zero. C'est le coup de foudre. Quelques mois plus tard, le 31 décembre, Alyssa et Cinjun se marient en Louisiane. Ce mariage ne durera cependant que 10 mois. Alyssa se rend compte que sa personnalité est bien trop différente de celle de son mari et, en novembre 1999, le couple décide de se séparer. Depuis, ils sont cependant restés amis.

2001 : Cette année, Alyssa et Brian Krause sortent ensemble. Les deux acteurs se sont rencontrés 7 ans auparavant et se connaissent bien. Même si Alyssa prétend avoir attendu que Brian divorce de sa femme pour sortir avec lui, la réalité est tout autre : c'est son idylle avec Brian qui a mis fin au mariage de Brian et de Beth Bruce. Alyssa va jusqu'à présenter Brian à ses parents, mais ils se séparent quelques mois plus tard, sans invoquer de raison à cette rupture.

Début de l'année 2002, Alyssa sort avec Josh Shambaugh, un musicien. Les deux amoureux ont été vus lors d'une soirée organisée après la cérémonie des Grammy Awards, les Oscars de la musique, le 27 février 2002.

On l'a également vue aux bras de Justin Timberlake (2002), Fred durst (2002), Jimmy Frederico (2003), Eric Dane (2003), Carl Pavano (2003), Barry Zito (2004).

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